1,3-dihydroksiasetonin valmistusmenetelmät ja sovellukset Käyttöönotto CAS 96-26-4

1,3-dihydroksiasetoni Johdanto

1,3-dihydroksiasetoni on orgaaninen yhdiste, jonka molekyylikaava on C3H6O3, joka on polyhydroksiketoosi ja yksinkertaisin ketoosi.Ulkonäkö on valkoinen jauhemainen kide, joka liukenee helposti orgaanisiin liuottimiin, kuten veteen, etanoliin, eetteriin ja asetoniin.Sulamispiste on 75-80 ℃ ja vesiliukoisuus on> 250 g/l (20 ℃).Sillä on makea maku ja se on stabiili pH:ssa 6,0.1,3-dihydroksiasetoni on pelkistävä sokeri.Kaikilla monosakkarideilla (niin kauan kuin on vapaita aldehydi- tai ketonikarbonyyliryhmiä) on pelkistyvyys.Dihydroksiasetoni täyttää yllä olevat ehdot, joten se kuuluu pelkistävän sokerin luokkaan.

Pääasiassa on kemiallisia synteesimenetelmiä ja mikrobikäymismenetelmiä.1,3-dihydroksiasetonille on kolme pääkemiallista menetelmää: sähkökatalyysi, metallikatalyyttinen hapetus ja formaldehydikondensaatio.1,3-dihydroksiasetonin kemiallinen valmistus on vielä laboratoriotutkimusvaiheessa.1,3-dihydroksiasetonin tuotannossa biologisella menetelmällä on merkittäviä etuja: korkea tuotepitoisuus, korkea glyserolin konversionopeus ja alhaiset tuotantokustannukset.1,3-dihydroksiasetonin tuotannossa Kiinassa ja ulkomailla käytetään pääasiassa glyserolin mikrobikonversiomenetelmää.

Kemiallinen synteesimenetelmä

1. 1,3-dihydroksiasetoni syntetisoidaan 1,3-diklooriasetonista ja etyleeniglykolista pääraaka-aineina karbonyylisuojauksen, eetteröinnin, hydrogenolyysin ja hydrolyysin avulla.1,3-diklooriasetonia ja etyleeniglykolia kuumennetaan ja refluksoidaan tolueenissa, jolloin saadaan 2,2-dikloorimetyyli-1,3-dioksolaania.Sitten ne reagoivat natriumbentsylideenin kanssa N,N-dimetyyliformamidissa tuottaen 2,2-dibentsyylioksi-1,3-dioksolaania, joka sitten hydrataan Pd/C-katalyysin alla 1,3-dioksolaani-2,2-dimetanolin syntetisoimiseksi. hydrolysoidaan sitten kloorivetyhapossa 1,3-dihydroksiasetonin tuottamiseksi.Raaka-aine 1,3-dihydroksiasetonin syntetisointiin tällä menetelmällä on helppo saada, reaktio-olosuhteet ovat leuat ja Pd/C-katalyytti voidaan kierrättää, millä on tärkeä käyttöarvo.

2. 1,3-dihydroksiasetoni syntetisoitiin 1,3-diklooriasetonista ja metanolista karbonyylisuojauksen, eetteröinnin, hydrolyysin ja hydrolyysireaktioiden kautta.1,3-diklooriasetoni reagoi ylimäärän vedetöntä metanolia absorbentin läsnä ollessa, jolloin muodostuu 2,2-dimetoksi-1,3-diklooripropaania, jota kuumennetaan sitten natriumbentsylaatilla N,N-dimetyyliformamidissa, jolloin muodostuu 2,2-dimetoksi. -1,3-dibentsyylioksipropaani.Sitten se hydrataan Pd/C-katalyysissä, jolloin saadaan 2,2-dimetoksi-1,3-propaanidioli, joka sitten hydrolysoidaan suolahapossa 1,3-dihydroksiasetonin tuottamiseksi.Tämä reitti korvaa karbonyylisuojan etyleeniglykolista metanoliksi, mikä helpottaa tuotteen 1,3-dihydroksiasetonin erottamista ja puhdistamista, jolla on tärkeä kehitys- ja käyttöarvo.

3. 1,3-dihydroksiasetonin synteesi käyttäen asetonia, metanolia, klooria tai bromia pääraaka-aineina.Asetonia, vedetöntä metanolia ja kloorikaasua tai bromia käytetään 2,2-dimetoksi-1,3-diklooripropaanin tai 1,3-dibromi-2,2-dimetoksipropaanin tuottamiseen yhden astian prosessilla.Sitten ne eetteröidään natriumbentsylaatilla 2,2-dimetoksi-1,3-dibentsyylioksipropaanin tuottamiseksi, joka sitten hydrataan ja hydrolysoidaan 1,3-dihydroksiasetonin tuottamiseksi.Tällä reitillä on lievät reaktio-olosuhteet, ja "yhden astian" reaktio välttää kalliin ja ärsyttävän 1,3-diklooriasetonin käytön, mikä tekee siitä edullisen ja erittäin arvokkaan kehityksen kannalta.

Sovellukset

1,3-dihydroksiasetoni on luonnossa esiintyvä ketoosi, joka on biohajoava, syötävä ja myrkytön ihmiskeholle ja ympäristölle.Se on monikäyttöinen lisäaine, jota voidaan käyttää kosmetiikka-, lääke- ja elintarviketeollisuudessa.

Käytetään kosmetiikkateollisuudessa

1,3-Dihydroksiasetonia käytetään pääasiassa kaavan ainesosana kosmetiikassa, erityisesti aurinkosuojana erikoistehosteilla, jotka voivat estää ihon kosteuden liiallisen haihtumisen ja vaikuttaa kosteuttamiseen, aurinkosuojaan ja UV-säteilyltä suojaamiseen.Lisäksi DHA:n ketonifunktionaaliset ryhmät voivat reagoida ihokeratiinin aminohappojen ja aminoryhmien kanssa muodostaen ruskean polymeerin, jolloin ihmisten iho tuottaa keinotekoisen ruskean värin.Siksi sitä voidaan käyttää myös auringolle altistumisen simulanttina, jolloin saadaan ruskea tai ruskehtava iho, joka näyttää samalta kuin pitkäaikaisen auringonvaloaltistuksen tulos, jolloin se näyttää kauniilta.

Paranna sikojen vähärasvaisen lihan osuutta

1,3-dihydroksiasetoni on sokeriaineenvaihdunnan välituote, jolla on tärkeä rooli sokeriaineenvaihdunnan prosessissa, vähentäen sian kehon rasvaa ja parantaen vähärasvaisen lihan prosenttiosuutta.Japanilainen tieteellinen ja teknologinen henkilöstö on osoittanut kokein, että tietyn määrän DHA:ta ja pyruvaatin (kalsiumsuola) seoksen lisääminen sianrehuun (painosuhteessa 3:1) voi vähentää sian selän lihan rasvapitoisuutta 12 %. 15 %, ja vastaavasti säärilihan ja pisimmän selkälihaksen rasvapitoisuus vähenee proteiinipitoisuuden kasvaessa.

Funktionaalisille elintarvikkeille

1,3-dihydroksiasetonin lisääminen (etenkin yhdessä pyruvaatin kanssa) voi parantaa kehon aineenvaihduntaa ja rasvahappojen hapettumista, polttaa mahdollisesti tehokkaasti rasvaa vähentäen kehon rasvaa ja viivästyttää painonnousua (painonpudotusvaikutus) ja vähentää sairauksien esiintymistä. liittyvät sairaudet.Se voi myös parantaa insuliiniherkkyyttä ja alentaa korkean kolesterolin ruokavalion aiheuttamaa plasman kolesterolitasoa.Pitkäaikainen lisäravinto voi lisätä verensokerin käyttöastetta ja säästää lihasglykogeenia. Urheilijoille se voi parantaa aerobista kestävyyttä.

Muut käyttötarkoitukset

1,3-dihydroksiasetonia voidaan käyttää myös suoraan antiviraalisena reagenssina.Esimerkiksi kanan alkioviljelmässä DHA:n käyttö voi estää suuresti kanan penikkavirustartunnan tappaen 51–100 % viruksesta.Nahkateollisuudessa DHA:ta voidaan käyttää nahkatuotteiden suoja-aineena.Lisäksi pääasiassa DHA:sta koostuvia säilöntäaineita voidaan käyttää hedelmien ja vihannesten, vesituotteiden ja lihatuotteiden säilöntään ja säilöntään.